El Monasterio de La Santa Espina lo mandó construir doña Sancha de Castilla, hermana de Alfonso VII el Emperador, en el año 1147. Esta infanta obtuvo por mediación del Rey francés, Luis el Joven, una espina de la corona de nuestro Señor custodiada en el Monasterio de San Dionís, y que posteriormente regaló a este Monasterio, de ahí su nombre de Real Monasterio de Santa María de La Santa Espina. En el mismo año llegaron los primeros monjes cistercienses, enviados por San Bernardo, a cuyo frente, según cuenta la tradición, venía San Nivardo, su hermano.

Como ha pasado en tantos otros monasterios, éste se construyó en diferentes épocas y sufrió notables reformas.

Al monasterio se accede por un arco de triunfo del s. XVI. Muy cerca se encuentra un monolito que recuerda el encuentro de Felipe II con D. Juan de Austria “Jeromín”, acontecimiento acaecido el día 28 de septiembre de 1559, en este lugar. Del siglo XVI es también la fachada de la hospedería, en la que resaltan los escudos del Abad y de Alfonso VII.

La fachada de la iglesia y sus dos torres son de mediados del s. XVII, de la Escuela de Ventura Rodríguez.

Ya en el interior, resaltan los dos claustros, el claustro de la hospedería y el claustro regular, ambos del s. XVII. En la pared del claustro regular sobresalen unos lucillos que en su día sirvieron de enterramiento y abundantes marcas de cantero.

La sala capitular, es de finales del s. XII. En ella destaca la sencillez propia del cister. De la misma época son la sacristía y la biblioteca claustral. A la entrada de la sala de los trabajos, actual salón de actos de la Escuela de Capacitación Agraria, están el calefactorium y el locutorio.

En 1275 comenzaron las obras de la iglesia, de la mano de los nobles Don Martín Alfonso y su sobrino Don Juan Alfonso de Alburquerque, ambos enterrados en este monasterio. La iglesia reúne las características típicas del cister: planta de cruz latina y tres naves, siendo la principal más alta, y las dos laterales más bajas decoradas con arcos de medio punto.

En la capilla mayor, se conjugan los estilos gótico y renacentista. Un arco apuntado de grandes dimensiones abre la capilla. Los lucillos sepulcrales de las familias Meneses y Alburquerque ya son del s. XVI, al igual que el retablo, procedente del Monasterio de Retuerta (Valladolid).

Sobresale en su interior un conjunto de capillas. La capilla de la reliquia del s. XVII, diseñada por Francisco de Praves, en la que se puede contemplar la custodia que guarda la Espina. La capilla de los Vega, del s. XIV, panteón de esta familia noble de castilla y la capilla de San Rafael, que era la antigua capilla del abad y en la que están enterrados D. Rafael Cavestany y de Anduaga, benefactor del Monasterio, y su esposa.

El Monasterio ha sobrevivido a los momentos de adversidad: el incendio de 1731 que destruyó la biblioteca y gran parte del edificio, y del que pudieron salvarse la reliquia de La Santa Espina y el libro de Tumbo. La invasión francesa, y la desamortización de Mendizábal, que ocasionó la salida definitiva de los monjes en el año 1835.

En 1865 adquirió el monasterio D. Ángel Juan Álvarez, Marqués de Valderas. Gracias a la iniciativa de su viuda, Doña Susana de Montes y Bayón, el Monasterio pasó a ser un centro de enseñanza agrícola.

Este Monasterio está declarado Bien de Interés Cultural desde el año 1931.