El que fuera castillo de los Álvarez de Toledo, futuros condes de Oropesa y más tarde duques de Alba. Fue construido probablemente a finales del siglo XIV cuando Jarandilla se integró en su condado. Al día de hoy Parador Nacional.
El emperador Carlos V una vez de abdicar y retirarse, estuvo hospedado de noviembre1556 hasta febrero de 1557, cuando pudo instalarse definitivamente en el Monasterio de Yuste donde moriría en septiembre de 1558